Musim berikutnya, Maddison menjadi bagian integral dari skuat Norwich, menyelesaikan musim sebagai pencetak gol terbanyak klub dengan 15 gol dalam 49 penampilan.
James menandatangani kontrak dengan Leicester City pada Juli 2018 dan melakukan debutnya di Premier League pada bulan berikutnya dalam pertandingan pembuka musim melawan Manchester United di Old Trafford. Dia kemudian menjalani musim pertama yang luar biasa bersama The Foxes, mencetak 14 gol dalam 38 penampilan dan membawa klub meraih gelar Liga Primer Inggris pada 2015/2016.
Gelandang kelahiran Coventry ini mencetak 55 gol dalam 203 penampilan dalam lima tahun bersama Leicester dan membantu the Foxes memenangkan Piala FA pada Mei 2021.
