Dalam menghadapi pemberontakan Muawiyah, Hasan mengangkat Ubaidillah bin Abbas sebagai pemimpin pasukan. Kepadanya ia berkata: “Hai, Ubaidillah, engkau kuberi kepercayaan memimpin 12.000 pasukan Muslimin Arab yang terkenal gagah berani, berpengalaman dan gigih menghadapi pertempuran. Ketahuilah, bahwa seorang dari mereka lebih berharga daripada sekompi pasukan biasa. Eratkanlah hubunganmu dengan mereka dan tunjukkanlah kecerdasan wajahmu pada mereka. Mereka itu adalah sisa kekuatan angkatan perang ayahku yang dapat dipercaya,” ucap Hasan.
Namun Ubaidillah bin Abbas lebih memilih untuk bergabung dengan Muawiyah yang menjanjikan akan memberi hadiah. Ubaidillah bin Abbas kemudian berbalik mengkhianati khalifah. Itulah yang membuat semangat ribuan pasukan pendukung Sayyidina Hasan runtuh. Sementara orang-orang Muawiyah terus bergerak mengembuskan hoaks tentang para pemimpin pasukan dari kubu Imam Hasan yang diberitakan tewas. Hal ini membuat pasukan pendukung khalifah kian putus asa. Bahkan mereka akhirnya berbalik menyerang Hasan.
Di titik inilah Hasan berpikir bahwa perang melawan Muawiyah tidak akan membawa manfaat, jika mental pasukannya telah hancur dan sisa pendukungnya hanya akan menjadi bulan-bulanan musuh. Ia akhirnya memilih berdamai dengan Muawiyah dengan sejumlah kesepakatan yang salah satu isinya adalah menyerahkan kekhalifahan kepada putra Abu Sufyan tersebut. Keputusannya ini sempat membuat kecewa dan marah para pencinta keluarga Rasulullah (ahlul bait). Salah satunya adalah Hujur bin Adi yang amat setia kepada ahlul bait. Ia marah sehingga berani mengecam Hasan. Menanggapi reaksi seperti itu, Hasan dengan tenang menjawab: “Hai Hujur, ketahuilah bahwa tidak semua orang menghendaki apa yang engkau inginkan itu. Demikian pula tidak semua orang berpikir seperti engkau. Sesungguhnya dengan menyerahkan kekhalifahan kepada Muawiyah itu aku tidak mempunyai tujuan lain kecuali untuk menyelamatkan kalian dari kehancuran dan kebinasaan,” jawab Hasan.
Khalifah Hasan akhirnya menyetujui mundur dari posisinya. Dengan mundurnya Hasan, perang saudara yang sudah dimulai sejak Perang Jamal dan Perang Shiffin bisa dihentikan. Imam Thabari mencatat Sayyidina Hasan mundur pada 6 Mei tahun 661. Kemudian Hasan meninggalkan Kufah dan tinggal di Madinah.