Erwin Y. Salim dalam Majalah Gatra (25 Oktober 2006) menyebutkan bahwa perilaku buruk ini bahkan menyebabkan Tjio dikeluarkan dari sekolah dua kali. Akhirnya, Tjio putus sekolah pada kelas 5 SD sekitar tahun 1940.
BACA JUGA: Sejarah dan Arti Lirik Lagu Gam Gam Piri yang Viral Tentang Penindasan Yahudi Israel
Setelah itu, ia kembali ke Jakarta bersama ibunya. Tjio tidak tertarik lagi untuk melanjutkan pendidikan dan lebih memilih membantu ibunya dengan berjualan.
Menurut Ketut Masagung dalam bukunya “Bapak Saya Pejuang Buku” (2003), Tjio memulai bisnis pertamanya dengan menjual rokok kantong. Ia menjual rokok-rokok ini secara berkeliling di daerah Senen dan Glodok.
Yang menarik adalah bahwa modal untuk usaha rokok ini diperoleh melalui pencurian buku pelajaran kakaknya. Tanpa sepengetahuan keluarga, Tjio sering mencuri dan menjual buku-buku tersebut kepada pengepul barang bekas untuk mendapatkan uang sebagai modal usaha.
Seiring berjalannya waktu, bisnis rokok Tjio mulai berkembang pesat. Ketika berjualan rokok, ia berkenalan dengan dua pedagang rokok bernama Lie Thay San dan The Kia Hoat. Perkenalan ini membuka peluang bagi Tjio untuk terlibat dalam bisnis secara serius.
Pada usia yang belum mencapai 20 tahun, Tjio bekerja sama dengan kedua temannya tersebut untuk mendirikan perusahaan dagang. Seperti halnya usaha pertamanya, modal awal perusahaan ini juga berasal dari tindakan yang tidak terpuji.
“Mereka mencuri rokok dari gudang perusahaan Perola. Dari sini mereka memperoleh modal mendirikan Thay San Kongsi secara sah pada 1948,” tulis Sem Setyautama dalam Tokoh-Tokoh Etnis Tionghoa di Indonesia (2008).
BACA JUGA: Menelisik Sejarah Patilasan Oto Iskandar Di Nata di Pasir Pahlawan Lembang
Perusahaan yang berlokasi di Jl. Kramat awalnya bermaksud untuk menjual rokok dan bir. Namun, tingginya minat masyarakat Indonesia terhadap buku membuat Tjio, sebagai pemimpin perusahaan, beralih ke bisnis jual-beli buku.
Menurut Gatra, perusahaan ini awalnya fokus pada penjualan buku berbahasa asing yang diperoleh melalui kenalan Tjio dengan orang Belanda.
Karena pasar buku di Indonesia saat itu masih terbatas, Thay San Kongsi segera meraih kesuksesan. Keberhasilan ini membuat kehidupan Tjio semakin stabil secara finansial.