Di keberangkatan Rasulullah kenegri Syam yang ke 2, kurang lebih pada saat berubur 24 tahun beliau ikut mendagangkan barang dagangan milik Khadijah. Karena pada saat itu Rasulullah sudah terkenal dengan gelarnya Al-Amin yakni dapat dipercaya, membuat Khadijah merasa senang karena bisa bekerja sama dalam berdagang bersama beliau.
Selama Rasulullah berdagang kenegri Syam, Khadijah memerintahkan Maisarah untuk terus mengawasi setiap gerak-gerik yang dilakukan oleh Rasulullah, dan Rasulullah sendiri pun sungguh tidak mengetahui bahwa maisarah itu adalah orang yang diperintahkan oleh Khadijah. Ternyata Maisharah adalah salah satu pelayan Khadijah yang setia terhadap apa yang dilakukan juga dapat dipercaya.
Selama maisarah mengamati Rasulullah, ia menemukan beberapa hal yang berbeda dari orang lain. Seperti ketika orang-orang bersenang-senang, Rasulullah lebih memilih untuk menyendiri, dalam cara berdgang pun beliau memakai cara sendiri dengan menyebutkan harga pokok yang diberikan oleh Khadijah, masalah keuntungan bagi Rasulullah itu terserah kepada pembeli mau memberinya beberapa.
Tentunya, itu membuat Maisarah terkejut dan ikut merasa senang dengan perangai dan kebiasaan Rasulullah yang sangat baik. Dan juga membuatnya tidak sabar untuk menceritakan kepada majikannya, yakni Khadijah.
Setelah sampai kepada Khadijah, muncul didalam benak Khadijah untuk menikah dengan Rasulullah yang memiliki budi pekerti yang luhur itu, akhirnya Khadijah mengirikan anak buah kepercayaannya yang bernama Nafisah untuk menemui Rasulullah, namun setelah ditemui, Rasulullah tidak bisa mengambil keputusan sebelum pamannya abu thalib yang memutuskan. Maka nafisah menemui paman Rasulullah untuk mencari tahu keputusan yang akan diberitahukan kepada Khadijah.
Setelah Abu Thalib mendengar pernyataan dari Nafisah, beliau dan Rasulullah pergi menemui paman Khadijah yang bernama Amer ibnu Asad, karena pada saat itu ayah Khadijah telah wafat. Maksud dan tujuan paman nabi mendatangi paman Khadijah adalah untuk membicarakan keinginan Khadijah kepada Rasulullah, Amer ibnu Asada tau pamannya Khadijah menerima dengan baik sekaligus merestuinya.
Maka tidak lama dari waktu itu, Khadijah dan Rasulullah melangsungkan pernikahanya dengan peralatan nikah sebanyak 400 dinar dan dilaksanakan sesuai adat Bangsa Arab pada saat itu.
