Pertama, kepentingan keamanan dan geopolitik. ASEAN memiliki ASEAN Political Security Community, yang dibentuk untuk mempercepat kerja sama politik dan keamanan kawasan Asia Tenggara dan mewujudkan perdamaian di antara negara-negara di kawasan.
Kedua, Timor Leste memandang ASEAN dapat menjadi jalur yang bermanfaat untuk memajukan rencana pembangunan ekonominya.
Ketiga, Dalam hal identitas regional, Timor Leste telah lama digambarkan sebagai bagian dari persimpangan geografis dan budaya antara wilayah Pasifik Selatan di timur, Asia Tenggara di barat, dan komunitas Lusophone yang muncul dari kolonialisme Portugis.
Sebagai salah satu bekas provinsi di Indonesia, Timor Leste juga termasuk ke dalam wilayah geografis yang dicakupi oleh ASEAN. Dengan demikian, Timor Leste yang merdeka memiliki klaim yang kuat sebagai bagian dari Asia Tenggara, dan meminta untuk seharusnya diperlakukan seperti yang lainnya.
Namun, Singapura dengan tegas menolak pengajuan tersebut dengan alasan bahwa Timor Leste belum siap secara ekonomi, meski negara lain mengaku siap menerima. Sebagai informasi, piagam ASEAN menyatakan bahwa calon anggota harus diakui oleh semua negara anggota.
Namun Timor Leste tidak menyerah, setiap kesempatan, Timor Leste terus memperjuangkan keinginannya untuk menjadi negara anggota ASEAN. Pada tahun 2015, telah mengajukan hal yang sama, dan telah memenuhi sarat dengan mendirikan kedutaan besar di 10 negara anggota.
Lalu mengadakan Forum Rakyat ASEAN (APF) pada 2016, melakukan kunjungan ke negara-negara anggota, dan mendirikan sekretarian ASEAN di Dili.
Pada 2016, studi yang dilakukan untuk aksesi keanggotaan ASEAN menemukan bahwa Timor Leste kekurangan sumber daya manusia untuk mengembangkan serta meningkatkan pertumbuhan ekonomi negara.
Singapura dan Laos bahkan pernah menyatakan keberatannya, dengan alasan Timor Leste belum cukup berkembang untuk bergabung ASEAN. Mereka khawatir, penerimaan Timor Leste justru menguras sumber daya ASEAN yang terbatas, akibat membantu kesenjangan pembangunan negara anggotanya.
Singapura juga khawatir bahwa keanggotaan Timor Leste justru menjadi beban keuangan negara itu dan menghambat kemajuan Masyarakat Ekonomi ASEAN (MEA).
Status pengajuan keanggotaan Timor Leste dalam ASEAN pun kembali diuji pada 2021. Hal ini karena Timor Leste mengikuti Kamboja memilih abstain dari pemungutan suara yang mengutuk junta militer Myanmar.
